Fe3O4@SiO2@KIT

Scientific Reports volume 13, Numéro d’article: 7645 (2023) Citer cet article

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Dans cet article, un nouveau type de matériau mésoporeux magnétique (Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI) a été conçu et synthétisé et son application dans la synthèse des amides et des anilines a été étudiée. La structure de Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI a été caractérisée et identifiée à l’aide des techniques FTIR, SEM, XRD, TGA, BET, VSM et ICP. Un aimant externe peut facilement retirer le catalyseur synthétisé du milieu réactionnel et être réutilisé en plusieurs cycles de conséquences.

Les anilines fonctionnelles sont des intermédiaires polyvalents pour la préparation de produits chimiques agricoles, de pigments, de produits pharmaceutiques et de colorants1,2,3,4,5,6,7,8. En raison de leur importance, de nombreuses méthodes ont été développées pour la réduction des nitroarènes afin de produire les anilines correspondantes. Généralement, les méthodes peuvent être classées en deux types. Dans la procédure courante, la réduction stœchiométrique des nitroarènes correspondants s’est produite à l’aide d’un agent réducteur approprié tel que Na2S2O4, Fe, Sn ou Zn; Cette méthode explique souvent des problèmes environnementaux tels que de grandes quantités d’acides usagés et de résidus produits lors de la réaction. Dans la seconde procédure, l’hydrogénation des composés nitrés est réalisée par des catalyseurs métalliques en présence d’un catalyseur approprié9,10,11.

Les amides sont des matières premières importantes pour la production de détergents, de lubrifiants, de stabilisants médicamenteux et de médiateurs dans la synthèse des peptides et des protéines12,13,14,15,16,17,18. Pour la préparation des amides à partir de nitriles, différentes méthodes ont été rapportées dans la littérature, l’hydratation des nitriles aux amides correspondants est l’une des procédures largement étudiées19,20,21,22,23,24.

Aujourd’hui, l’utilisation de nanoparticules magnétiques (MNP) dans les réactions catalytiques est très étudiée. Les nanoparticules de silice mésoporeuse magnétique (MMS) en raison de leurs nombreuses propriétés importantes telles qu’une excellente stabilité (thermique et chimique), une grande surface, une séparation simple et facile du milieu réactionnel et la recyclabilité, présentent d’excellentes performances catalytiques dans une large gamme de réactions organiques25,26,27,28. Dans ce projet de recherche, nous avons synthétisé un nouveau catalyseur efficace (Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI) qui présente à la fois l’avantage des nanoparticules magnétiques et des matériaux mésoporeux. Dans cette recherche, les aspects catalytiques de Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI ont été examinés pour hydrater les nitriles et réduire les nitroarènes.

Le Fe3O4@SiO2@KIT-6 a été préparé comme indiqué dans notre travail nouvellement publié29. Par la suite, les nanoparticules préparées ont d’abord été fonctionnalisées par le (3-chloropropyl) triméthoxysilane puis ont réagi avec le 2-amino thiophénol. Enfin, Cu(I) a été coordonné avec Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP (Fig. 1).

Préparation par étapes de Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI.

Après la conception et la fabrication de Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI, la structure mésoporeuse magnétique synthétisée a été caractérisée par différentes techniques.

La spectroscopie infrarouge est l’une des analyses les plus utilisées pour l’identification de différents groupes fonctionnels de composés organiques. Divers dispositifs ont été développés pour la spectroscopie infrarouge, dont les plus largement utilisés sont les dispositifs à transformée de Fourier. Par conséquent, la spectroscopie infrarouge à transformées de Fourier (FT-IR) a été utilisée pour identifier le catalyseur synthétisé30. Dans la Fig. 2, les étapes synthétiques du catalyseur magnétique mésoporeux ont été étudiées par analyse FT-IR. Les pics apparaissant dans 459 cm−1, 457 cm−1, 462 cm−1, 460 cm−1, 640 cm−1, 635 cm–1 et 634 cm−1 dans les spectres de Fe3O4@SiO2@KIT-6 (Fig. 2a), Fe3O4@SiO2@KIT-6@CPTMS (Fig. 2b), Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP (Fig. 2c) et Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI (Fig. 2d) sont liés à la vibration d’étirement de la liaison Fe-O. En outre, la vibration d’étirement de la liaison Si-O-Si dans la région de 1077–1083 cm−1 apparaît sur la Fig. 2a–d. Dans le spectre Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP (Fig. 2c), le pic est représenté à 3513 cm−1 et 3429 cm−1 correspondant à la vibration d’étirement NH. Dans le spectre, Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI (Fig. 2d), le pic qui apparaît à 3444 cm−1 appartient à la vibration d’étirement N–H.

Spectres infrarouges de Fe3O4@SiO2@KIT-6 (a), Fe3O4@SiO2@KIT-6@CPTMS (b), Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP (c), Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI (d).

Le microscope électronique à balayage (MEB) est l’un des outils les plus couramment utilisés en nanotechnologie pour analyser la morphologie des matériaux nanostructuraux. Le bombardement de l’échantillon provoque la libération d’électrons de l’échantillon vers la plaque chargée positivement, où ces électrons deviennent des signaux. Le mouvement du faisceau sur l’échantillon fournit un ensemble de signaux sur la base desquels le microscope peut afficher une image de la surface de l’échantillon sur l’écran de l’ordinateur. Ainsi, en général, il est possible d’obtenir des informations, y compris la topographie, les composants et la morphologie de l’échantillon31.

Pour tenir compte de la morphologie et de la forme des particules du catalyseur magnétique mésoporeux, l’image MEB de Fe3O4@SiO2@KIT-6 (a), Fe3O4@SiO2@KIT-6@CPTMS (b), Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP (c), Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI (d) a été préparée, qui a été apportée dans la Fig. 3. Les images MEB confirment le catalyseur mésoporeux formé en formes sphériques.

Image MEB de Fe3O4@SiO2@KIT-6 (a), Fe3O4@SiO2@KIT-6@CPTMS (b), Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP (c), Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI (d).

L’analyse thermogravimétrique (TGA), utilisant un programme de chauffage spécifique et sous atmosphère contrôlée, mesure les changements de poids dans l’air ou une atmosphère inerte et enregistre la réduction de masse en fonction de l’augmentation de la température. Sur la base des résultats de l’analyse gravimétrique thermique, il est possible de calculer la quantité de matières combustibles ou vaporisables, y compris l’eau et les matières organiques de l’échantillon32.

La figure 4 montre le diagramme TGA d’un catalyseur activé par le 2-amino thiophénol. Selon le diagramme, la première perte de poids (inférieure à 250 °C, environ 3%) est liée à l’évaporation des solvants adsorbés. La deuxième perte de poids, qui est d’environ 12% et s’est produite à des températures comprises entre 250 et 650 ° C, est liée à l’élimination des composés organiques immobilisés, ce qui indique que le 2-amino thiophénol a été immobilisé avec succès dans les canaux magnétiques KIT-6.

Diagramme TGA de Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI.

Le diagramme de diffraction des rayons X pour le catalyseur Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI est illustré dans les figures. 5 et 6, (angle bas et grand angle respectivement). Le spectre XRD à faible angle est illustré à la Fig. 5. Dans le spectre XRD à angle élevé (Fig. 6), les pics apparaissant à 43,79°, 50,54° et 73,24° correspondent au cuivre stabilisé dans les canaux du catalyseur, et un large pic de 20–30 est lié à la couche de silice amorphe33,34.

Motifs XRD de Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI (XRD à faible angle).

Motifs XRD de Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI (XRD grand angle).

La figure 7 montre l’isotherme d’adsorption/désorption de l’azote de Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI. La courbe d’adsorption-désorption isotherme pour Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI montre le type IV des isothermes IUPAC, indiquant la forme magnétique du matériau dans une structure mésoporeuse. L’isotherme d’adsorption-désorption N2 avait une courbure brusque à P/P0, indiquant une densité capillaire dans des mésopores uniformes.

Isotherme d’adsorption-désorption N2 de Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI.

Les propriétés des pores et de la surface de Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI ont été calculées et prises en compte à l’aide des méthodes Brunauer-Emmet-Teller (BET) et Barret-Joyner-Halenda (BJH) (tableaux 1 et 2).

Comme le montre la Fig. 8, la propriété magnétique de Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI (1,38 emu/g) montre une diminution significative par rapport aux nanoparticules Fe3O4@SiO2@KIT-6 (3,30 emu/g). La propriété magnétique du catalyseur mésoporeux reflète le fait que la surface des nanoparticules est recouverte de SiO2 et de groupes organiques.

La courbe magnétique de Fe3O4@SiO2@KIT-6 (A) et Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI (B).

L’analyse ICP a été utilisée pour déterminer la quantité exacte de Cu chargé sur le catalyseur magnétique mésoporeux et a montré une valeur de 1,11 × 10–3 mol/g.

Après que la structure ait caractérisé le catalyseur mésoporeux magnétique, son activité catalytique dans la synthèse des amides a été étudiée. La réaction du 4-chlorobenzonitrile comme substrat modèle a été étudiée en présence d’hydroxyde de potassium, de divers solvants tels que l’eau, l’éthanol, le méthanol, le tétrahydrofurane et le 1-propanol, de quantités variables de catalyseur et de différentes conditions de température. Dans les solvants polaires protiques, la coordination entre le solvant et le benzonitrile avec le catalyseur active le groupe cyano dans le substrat de nitrile. Parmi les solvants polaires protiques, le 1-propanol a entraîné une plus grande formation d’amide en raison de sa coordination avec le substrat33,35. Enfin, le 1-propanol, 40 mg de catalyseur, la température de 70 °C et 2 mmol d’hydroxyde de potassium ont été choisis comme conditions optimales (tableau 3).

Après avoir obtenu les conditions de réaction, la réaction de différents benzonitriles a été réalisée dans des conditions optimales et une variété d’amides ont été synthétisés (Fig. 9). Les résultats, y compris les temps de réaction et les rendements, sont présentés dans le tableau 4.

Hydratation des benzonitriles en amides.

Le mécanisme d’hydratation en présence de Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI est proposé à la Fig. 10. Dans un premier temps, la coordination du benzonitrile avec l’atome de cuivre du catalyseur peut conduire à une augmentation de l’électrophilie du carbone nitrile (intermédiaire I), qui, par addition d’ions HO- conduit à produire de l’intermédiaire (III). Enfin, le tautomérisme des imines coordonnées conduit à un amide (IV)36.

Le mécanisme suggéré de synthèse amide en présence de Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI comme catalyseur.

Dans une autre étude catalytique, l’activité du Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI dans la réduction des nitroarènes en amines aromatiques a été étudiée (tableau 5). Après avoir examiné l’effet de différents solvants, conditions de température et différentes quantités de catalyseur; L’eau comme solvant et la température ambiante ont été choisies comme conditions optimales pour la préparation des anilines à partir de nitarènes.

L’effet du solvant sur la réduction des nitroarènes a été analysé au moyen d’articles et les résultats montrent que les solvants polaires protiques sont des solvants plus appropriés pour la réduction des nitroarènes que les solvants polaires aprotiques5.

Après avoir obtenu les conditions optimales, la réduction de différents dérivés des nitroarènes en amines aromatiques a été réalisée et les résultats peuvent être vus dans le tableau 6 (Fig. 11).

Réduction des nitroarènes en anilines.

Un mécanisme proposé pour la réduction des composés nitrés en présence de Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI est fourni à la Fig. 1237.

Un mécanisme suggéré pour la réduction des composés nitrés par NaBH4 en présence d’une quantité catalytique de Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI.

Pour étudier la récupération du catalyseur décrit, la réaction de réduction du 1-chloro-4-nitrobenzène a été choisie comme réaction d’échantillon. La réaction a été choisie en utilisant le 1-chloro-4-nitrobenzène, le borohydrure de sodium et l’eau comme solvant en présence de Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI. Une fois la réaction terminée, il a été séparé par un champ magnétique externe, lavé avec de l’éthanol et de l’eau, puis utilisé lors de l’exécution suivante. Ce cycle a été répété jusqu’à quatre fois (Fig. 13).

Étude de récupération du catalyseur.

Dans cet article, le Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI en tant que catalyseur mésoporeux magnétique a été conçu et synthétisé grâce à la combinaison de nanoparticules Fe3O4 et KIT-6. La capacité catalytique de ce matériau magnétique mésoporeux a été étudiée pour la préparation de benzamides et d’anilines. La procédure rapportée dans ce projet de recherche offre les avantages de rendements raisonnables et de milieu de réaction vert, d’une procédure polyvalente de préparation du catalyseur, de temps de réaction catalytiques courts, d’une séparation facile (il pourrait être facilement séparé et récupéré en raison de ses propriétés magnétiques), de la recyclabilité du catalyseur et de la stabilité chimique élevée du catalyseur.

Dans le tableau 7, le catalyseur magnétique Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI a été comparé à d’autres catalyseurs précédemment signalés pour la réduction du nitrobenzène. Comme le montre ce tableau, les résultats obtenus par le catalyseur décrit dans cette recherche sont comparables à ceux d’autres systèmes réducteurs.

Les nanoparticules Fe3O4@SiO2@KIT-6 ont été synthétisées à l’aide d’une méthode précédemment rapportée dans la littérature38. Dans un ballonnet de 50 mL, on a soniqué du Fe3O4@SiO2@KIT-6 (1 g) pendant 30 minutes dans du toluène (25 mL), puis on a ajouté 1,5 mL de (3-chloropropyl)triméthoxysilane (CPTMS) et on a agité le mélange obtenu pendant 24 h à 90 °C sous atmosphère d’azote. Le solide obtenu est lavé au dichlorométhane (50 mL) et séché à l’étuve. Dans un ballon à fond rond, un mélange de Fe3O4@SiO2@KIT-6@CPTMS (1 g) et d’un gramme de 2-amino thiophénol (2-ATP) a été reflux en présence de triéthylamine (2 mL) dans de l’éthanol pendant 20 h. Après séparation du précipité obtenu et lavage à l’éthanol, il est séché à 50 °C39.

Le précipité solide obtenu à l’étape précédente, a été dissous dans de l’éthanol et 2 mmol de CuCl ont été ajoutés et reflux pendant 20 h. Après la fin de la réaction, le catalyseur Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI a été séparé et lavé plusieurs fois avec de l’éthanol40.

Pour hydrater le benzonitrile, dans une fiole à fond rond de 5 mL, du benzonitrile (1 mmole), de l’hydroxyde de potassium (2 mmoles) et 40 mg de Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI ont été ajoutés au 1-propanol et le mélange a été agité à 70 °C. La progression de la réaction a été suivie par TLC. Après la réaction d’achèvement, le catalyseur a été séparé par un aimant externe et le produit correspondant a été extrait.

1HNMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.01 (2H, d, J = 8 Hz), 7.95 (2H, d, J = 8 Hz), 7.66 (s, 2H).

1HNMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.28 (2H, d, J = 8.1), 8.08 (2H, d, J = 8.1), 7.71 (s, 2H).

Pour préparer des anilines à partir de nitroarènes, un mélange de nitroarène, de NaBH4 (5 mmol) et de catalyseur de 20 mg a été agité à température ambiante. La CCM a été utilisée pour surveiller la progression de la réaction et le produit a été obtenu à haut rendement après isolement du catalyseur.

1HNMR (300 MHz, CDCl3): δ 7.23 (2H, d, J = 7 Hz), 6.57 (2H, d, J = 7 Hz), 3.53 (s, 2H).

1HNMR (300 MHz, CDCl3) : δ 6,93–7,05 (m, 2H), 6,49–6,62 (m, 2H), 4,95 (s, 1H), 4,87 (s, 2H), 4,38 (s, 2 H) (informations supplémentaires).

Toutes les données générées ou analysées au cours de cette étude sont incluses dans cet article publié [et ses fichiers de renseignements supplémentaires].

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Ce travail a été soutenu par les installations de recherche de l’Université Ilam et de l’Université Bu-Ali Sina.

Département de chimie, Faculté des sciences, Université Ilam, P.O. Box 69315516, Ilam, Iran

Zahra Moradi

Département de chimie organique, Faculté de chimie, Université Bu-Ali Sina, P.O. Box 6517838683, Hamedan, Iran

Arash Ghorbani-Choghamarani

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Z.M. : Méthodologie, Validation, Méthodologie, Enquête, Rédaction du projet original. A.G.-C.: Acquisition de financement, supervision, conceptualisation, ressources, rédaction-révision et révision.

Correspondance avec Arash Ghorbani-Choghamarani.

Les auteurs ne déclarent aucun intérêt concurrent.

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Réimpressions et autorisations

Moradi, Z., Ghorbani-Choghamarani, A. Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI comme catalyseur pour l’hydratation des benzonitriles et la réduction des nitroarènes. Sci Rep 13, 7645 (2023). https://doi.org/10.1038/s41598-023-34409-z

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Reçu: 08 janvier 2023

Acceptée : 29 avril 2023

Publication : 11 mai 2023

DEUX : https://doi.org/10.1038/s41598-023-34409-z

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